La tête du lieutenant Briggs des Forces Spéciales dans Green Zone de Paul Greengrass vous dit quelque chose ? Nous aussi. Il se trouve que brun et moustachu, il est difficile de reconnaître le peroxydé Lucius Malfoy. Jason Isaacs a donc une prédilection pour les rôles de méchants, dans lesquels il brille particulièrement. En 1998, il est à l’affiche d’Armageddon de Michael Bay et Soldier de Paul W.S. Anderson, deux films riches en testostérone. Mais avant celui de Lucius, c’est le rôle du très méchant Colonel William Tavington de The Patriot (2000) de Roland Emmerich, avec Mel Gibson et Heath Ledger qui a rendu son visage et son nom familiers. La même année, il joue dans La Fin d’une liaison de Neil Jordan, avec Ralph Fiennes et Julianne Moore. En 2002, il fait le grand écart entre des films de guerre, avec La Chute du faucon noir de Ridley Scott et Windtalkers de John Woo, la comédie avec Le Smoking (avec Jackie Chan), l’horreur avec Resident Evil, de Paul W.S. Anderson et le premier Harry Potter de Chris Columbus (rôle qu’il reprend évidemment dans tous les épisodes suivants). Dans Peter Pan (P.J. Hogan, 2004), il joue à la fois Le Capitaine Crochet et Mr Darling. En 2006, il fait de nouveau un grand écart entre Friends with Money (avec Jennifer Aniston, Catherine Keener et Frances McDormand) et Par-delà le bien et le mal (avec Viggo Mortensen et Mark Strong), qui n’est pas sortie en salle en France. C’est aussi cette année-là qu’il obtient le rôle récurrent de Michael Caffee dans la série Brotherhood.