Harry Callahan est un inspecteur solitaire de la police de San Francisco librement inspiré de David Toschi qui s’est occupé de l’affaire du tueur du Zodiac à la fin des années 60.
Il a été incarné par Clint Eastwood dans les cinq opus dont il est le héros : L’inspecteur Harry (Don Siegel, 1971), Magnum Force (Ted Post, 1973), L’inspecteur ne renonce jamais (James Fargo, 1976), Le Retour de l’inspecteur Harry (Clint Eastwood, 1983) et L’inspecteur est la dernière cible (Buddy Van Horn, 1988). A chaque fois, son(sa) coéquipier(ère) se fera blesser ou descendre, victime collatérale de la violence entourant Harry.
Ce personnage est caractérisé par ses méthodes expéditives, le fait qu’il tienne tête à sa hiérarchie qu’il trouve trop laxiste, et évidemment par son arme fétiche : un révolver Smith & Wesson modèle 29 de calibre .44 Magnum. L’inspecteur Harry, considéré comme macho, violent, raciste et même faciste, est donc très controversé. D'ailleurs, le pitch initial du premier opus (qui a finalement été abandonné) joue sur l'ambiguité du héros : « L'Inspecteur Harry et le Tueur Maniaque. Vous reconnaîtrez facilement Harry : c'est celui qui porte le badge. »
Caractérisé par son cynisme et son franc-parler, Harry multiplie les répliques cultes :
- L’inspecteur Harry
« Quand un gars court à poil derrière une fille la queue à l’air et un couteau de boucher à la main, c’est drôle… j’ai peine à croire qu’il est en train de quêter pour la Croix Rouge. »
« Je sais ce que tu te demandes : « A-t’ il tiré six fois ou seulement cinq ? ». Si tu veux savoir, dans tout ce bordel j’ai pas très bien compté non plus. Tu dois te poser qu’une question : « Est-ce que je tente ma chance ? ». Vas-y, tu la tente ou pas ? »
- Le Retour de l’inspecteur Harry
« Go ahead, make my day », qui a été popularisée par Ronald Regan.
« Nous n’allons pas vous laisser partir comme ça. – C’est qui nous ? – Smith… Wesson… et moi ! »
Jennifer Spencer [Sondra Locke] : « J’ai assisté à vos exploits l’autre jour. J’en ai déduit que vous étiez un flic ou bien l’ennemi public numéro 1. »
Harry Callahan : « J’ai bien l’impression d’être les deux pour certains. »